UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE
MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUATITLAN CAMPO 1
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA ...
OBJETIVO.
El alumno realizará una reacción de sustitución electrofílica, nitrando un
anillo aromático que contiene un acti...
abundantes en la naturaleza y también sirven de intermediarios, y tiene un punto
de fusión de 43 °C y un punto de ebullici...
Colorantes y tinción. Cromóforos y auxócromos.
Colorante es la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de onda...
FENOL
Propiedades físicas y químicas
Aspecto: líquido, > 40,9 °C sólido, < 40,9 °C
Color: incoloro (líquido), blanco (sóli...
Acido sulfúrico
Nombre comercial: ÁCIDO SULFÚRICO
Nombre químico: Acido Sulfúrico.
Forma comercial: Líquido
Sinónimos: Vit...
GENERALIDADES:
El ácido nítrico es un líquido cuyo color varía de incoloro a amarillo pálido, de olor
sofocante. Se
utiliz...
Previo del acido picrico
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Previo del acido picrico

Previo realizado por estudiante de la universidad nacional autónoma de Mexico para la materia de química orgánica ll
Published on: Mar 4, 2016
Source: www.slideshare.net


Transcripts - Previo del acido picrico

  • 1. UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUATITLAN CAMPO 1 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II BIOQUÍMICA DIAGNÓSTICA ÁCIDO PICRICO Equipo 9 Andrade rivera heber Daniel López torres Gregory Tavira Valenzuela Abigail Profesores: GEORGINA FRANCO JOSE LUIS AGUILERA
  • 2. OBJETIVO. El alumno realizará una reacción de sustitución electrofílica, nitrando un anillo aromático que contiene un activante. Nitración dentro de las reacciones de sustitución electrofílica aromática. La nitración de compuestos aromáticos puede hacerse reaccionar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado. El electrófilo en esta reacción es el ion nitronio NO2 (+) el cual se genera a partir del HNO3 por protonación y perdida de agua. El ion nitronio reaccionara con el benceno para formar un carbocatión intermediario en forma muy parecida al Br (+). La perdida de H (+) por ese intermediario da el producto neutro de sustitución, el nitro benceno y el ion nitronio por resonancia del benceno y electronegatividad del nitrógeno así como el efecto inductivo -1 que el ion produce en la molécula del benceno orienta los demás sustituyentes a una posición meta en el anillo aromático en el anillo encuentra sus sustituyentes. Influencia de los sustituyentes (orientación y reactividad). Por resonancia el anillo aromático con el SO3 da como resultado –R por lo tanto es un desactivante y orientador meta. La influencia de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos cuando la reacción de sustitución electrofílica se efectúa con benceno, solamente puede formar un producto pero ese tiene 2 efectos. Afecta la reactividad del anillo aromático ya que algunos sustituyentes activan al anillo haciéndolo más reactivo que el benceno y otras lo desactivan haciéndolo menos reactivo. En la nitración aromática un sustituyente OH (-) hacen que el anillo sea 1000 veces más reactivo por ser un desactivante. Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción. Por lo general no se forman en cantidades iguales los 3 posibles productos di sustituidos orto, meta y para. En lugar de ello la naturaleza del sustituyente presenta en el anillo benceno determina la posición del segundo sustituyente. Los sustituyentes pueden clasificarse en 3 grupos activadores orto- para orientadores son desactivantes. No hay orientadores meta-orientadores. Todos los orientadores meta son desactivantes fuertes. Fenoles. Generalidades y reacciones específicas. Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo de benceno. El compuesto base de este producto C6H5OH son
  • 3. abundantes en la naturaleza y también sirven de intermediarios, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 • 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A. los fenoles tienen puntos de ebullición elevados por que forman puentes de hidrogeno en el estado liquido, los fenoles son bases y ácidos débiles ya que los ácidos fuertes los protonan de manera reversible suelen ser más ácidos que los alcoholes pues el efecto de resonancia en el anillo aromático aumenta su acidez. Reacciones y fundamento químico de la técnica. Las reacciones de nitración son las reacciones de sustitución electrofílica aromática que más se han estudiado. En las reacciones comunes, con ácido nítrico y sulfúrico concentrado se considera que el ácido sulfúrico interviene para la formación de iones nitronio, de acuerdo a la siguiente reacción. H2SO4+HONO2 H20 + +NO2 +HSO4- H2O+ + NO2 H20 +NO2+ H2O + H2SO4 H3O+ +HSO4- Nitración Aromática: Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrofíloes el ion nitronio, NO 2+, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua. Este ion genera uncarbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución. Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.
  • 4. Colorantes y tinción. Cromóforos y auxócromos. Colorante es la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de onda de espectro visible, los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores físicos químicos como luz, lavados u agentes oxidantes, su clasificación química es nitroso, nitro colorantes, colorantes azoicos y azocolorantes. La tinción o coloración es una técnica auxiliar en microscopía para mejorar el contraste en la imagen vista al microscopio. En bioquímica, esto implica agregar un colorante específico a un sustrato para cualificar o cuantificar la presencia de un determinado compuesto. Esto es similar al marcado fluorescente. Las tinciones y colorantes se usan con frecuencia en biología y en medicina para destacar estructuras en tejidos biológicos para observación, a menudo con la ayuda de diferentes tipos de microscopios. Las tinciones pueden ser usadas para definir y examinar tejidos en bruto, poblaciones celulares u orgánulos dentro de células individuales. Los cromóforos son la parte o conjunto de átomos de una molécula responsable de su color. También se puede definir como una sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energía o luz visible, y excitarse para así emitir diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energía emitida por el cambio de nivel energético de los electrones, de estado excitado a estado fundamental o basal. Los auxocromos en química, son grupos o radicales positivos de átomos, que intensifican la acción de un grupo de átomos no saturados que, estando presentes en una molécula de una sustancia química, hacen que esta sea coloreada. Es decir son grupos cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromóforo en la síntesis de colorantes. Por definición un auxocromo es un grupo funcional que no absorbe por si solo en la región del ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromóforos hacia longitudes de onda larga además de aumentar sus intensidades.
  • 5. FENOL Propiedades físicas y químicas Aspecto: líquido, > 40,9 °C sólido, < 40,9 °C Color: incoloro (líquido), blanco (sólido) Cambio de color se expone a aire o la luz: rosa, rojo Olor: acre Umbral olfativo: 0,006 - 6 ppm PH: 4 - 5, Concentración: 10,00 g/l, 20 °C Punto de fusión: 40,9 °C Punto de ebullición: 181,9 °C, 1.013 ha Punto de inflamación: 81 °C, ISO 2719 Solubilidad en agua: 84 g/l, 20 °C 87 g/l, 25 °C 68 °C, totalmente miscible Solubilidad en otros disolventes: Disolvente: Solubilidad en grasas, Soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. Peso molecular: 94,11 g/mol Puede atacar a muchos plásticos, cauchos y recubrimientos. Higroscópico
  • 6. Acido sulfúrico Nombre comercial: ÁCIDO SULFÚRICO Nombre químico: Acido Sulfúrico. Forma comercial: Líquido Sinónimos: Vitriolo, aceite de vitriolo Fórmula química: H2 SO4 Peso molecular 98,08 Nº CAS: 7664-93-9 Nº EINECS (CE): 231-639-5 Nº CLASIFICACION CE: 016-020-00-8 Nº UN 1830 1.2. USOS DE LA SUSTANCIA -Regulación del pH en diversas fabricaciones de productos tanto orgánicos como inorgánicos. - Fabricación de fertilizantes. - Galvanoplastia. - Producción de sales inorgánicas. - Refino de aceites y gras ACIDO NITRICO FORMULA: HNO3 PESO MOLECULAR: 63.02 g/mol. COMPOSICION: H: 1.6 %; N: 22.23 % y O: 76.17 %.
  • 7. GENERALIDADES: El ácido nítrico es un líquido cuyo color varía de incoloro a amarillo pálido, de olor sofocante. Se utiliza en la síntesis de otros productos químicos como colorantes, fertilizantes, fibras, plásticos y explosivos, entre otros. Es soluble en agua, generándose calor. No es combustible, pero puede acelerar el quemado de materiales combustibles y causar ignición. Es corrosivo de metales y tejidos. Si además, contiene NO2 disuelto, entonces se conoce como ácido nítrico fumante y su color es café-rojizo. Actualmente, se obtiene por oxidación catalítica de amoniaco

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