KKAARRBBOOHHIIDDRRAATT
MMoonnoossaakkaarriiddaa
DDiissaakkaarriiddaa
OOlliiggoossaakkaarriiddaa
PPoolliissaakkaarriidd...
KKIIMMIIAA KKAARRBBOOHHIIDDRRAATT
KKaarrbboohhiiddrraatt aaddaallaahh sseennyyaawwaa
ppoolliihhiiddrrookkssii aallddeehh...
PPeennggggoolloonnggaann KKaarrbboohhiiddrraatt
 MMoonnoossaakkaarriiddaa ::
KKaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg ppaalliinn...
MMoonnoossaakkaarriiddaa
 SSaattuuaann kkaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg ppaalliinngg sseeddeerrhhaannaa
ddeennggaann rru...
MMoonnoossaakkaarriiddaa
 SSaattuuaann kkaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg ppaalliinngg sseeddeerrhhaannaa ddeennggaann
rru...
CCoonnttoohh :: GGlliisseerraallddeehhiiddaa
C
C
C
H
H
O
* HOH
H OH
( D - gliseraldehid)
C
C
H2C OH
HO
O
* ...
b. Ketosa : monosakarida yyaanngg mmeennggaanndduunngg
gguugguuss kkeettoonn
CCoonnttoohh :: DDiihhiiddrrookkssiiaasseet...
PPeennaammaaaann MMoonnoossaakkaarriiddaa DD,, LL
 MMoonnoossaakkaarriiddaa ddiibbeerrii nnaammaa DD jjiikkaa gguugguuss...
CCoonnttoohh
CHO
*
*
*
H C
OH
H OH
H OH
C
C
CH2OH
D-(-)-ribosa
(D-aldosa)
CHO
HO C
H
HO C
H
CH2OH
L-er...
Turunan D-aldosa
H
CHO
OH
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
D-(+)-gliseraldehida
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
H ...
CH2OH
O
H OH
CH2OH
Turunan D-ketosa
Atom C kiral pada
ketopentosa (proyeksi
Fisher): C no 3 dan 4
CH2OH
O
HO H
...
HHeekkssoossaa yyaanngg ppaalliinngg bbaannyyaakk ddii aallaamm
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
CHO
H C OH
...
H
EEnnaannssiioommeerr aanndd eeppiimmeerr
C O
H C OH
H OH
C
CH2OH
H
C O
OH C H
OH H
C
CH2OH
these two aldote...
Representasi SSttrruukkttuurr GGuullaa
SSttrruukkttuurr gglluukkoossaa aattaauu kkaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg llaaiinn ...
Struktur SSiikklliiss MMoonnoossaakkaarriiddaa
 AAllddeehhiidd // kkeettoonn ddaappaatt bbeerreeaakkssii ddeennggaann
a...
 Hemiasetal atau hemiaketal ssiikklliiss tteerrbbeennttuukk jjiikkaa gguugguuss
kkeettoonn//aallddeehhiidd ddaann aallkk...
H O
C
H C OH
HO CH
H C OH
H C OH
CH2OH
H OH
H C OH
HO C
H C OH
* *
C
HO H
H C OH
HO H
C
C OH
C
CH2OH CH...
 PPaaddaa gglluukkoossaa,, hheemmiiaasseettaall ssiikklliiss tteerrbbeennttuukk
aannttaarraa gguugguuss aallddeehhiidd p...
SIFAT-SIFAT FISIK
[a]
SSiiffaatt--ssiiffaatt FFiissiikk ((llaannjjuuttaann))
a -- DD –– gglluukkoossaa b -- DD –– gglluukkoossaa
 -- kkrriiss...
PPOOLLAARRIIMMEETTRRYY
MMeeaassuurreemmeenntt ooff ooppttiiccaall aaccttiivviittyy iinn cchhiirraall oorr
aassyymmmmeett...
Proyeksi Fisher && SSttrruukkttuurr HHaawwoorrhh
H C OH
C O
H C OH
HO C H
H C OH
C
CH2OH
H C OH
HO C H
H C OH
C...
Struktur Haworth ddaann KKoonnffoorrmmaassii KKuurrssii
O
CH2OH
OH OH (a)
OH
OH
*
O
Struktur Haworth *
OH
OH
H ...
SSiiffaatt--ssiiffaatt FFiissiikk MMoonnoossaakkaarriiddaa
PPaaddaattaann kkrriissttaall ttiiddaakk bbeerrwwaarrnnaa
LLa...
 fu Gugus funnggssii yyaanngg aaddaa ppaaddaa mmoonnoossaakkaarriiddaa .. ..
 GGuugguuss ffuunnggssii yyaanngg aaddaa p...
Tingkat kkeemmaanniissaann mmoonnoossaakkaarriiddaa
ddaann ddiissaakkaarriiddaa
MMoonnoossaakkaarriiddaa DDiissaakkaarri...
BBeebbeerraappaa RReeaakkssii
MMoonnoossaakkaarriiddaa
11.. RReeaakkssii OOkkssiiddaassii
 BBeerrddaassaarrkkaann kkee...
Semua monosakarida
adalah Gula Pereduksi
CHO
HC
OH
HO C
C OH
C OH
CH2OH
+ Cu2+
O
C
OH
C OH
HO C
C OH
C OH ...
 a Oksidasi allddoossaa oolleehh ppeerreeaakkssii TTBBFF
mmeenngghhaassiillkkaann aassaamm mmoonnookkaarrbbookkssiillaat...
Reaksi dg HNO3
CHO
C
OH
HO C
C OH
C OH
CH2OH
COOH
C
OH
HO C
C OH
C OH
COOH
HNO3
D - glukosa asam D - gluka...
22.. RReeaakkssii rreedduukkssii
GGuugguuss kkaarrbboonniill ddaarrii mmoonnoossaakkaarriiddaa ddaappaatt
ddiirreedduukk...
RReedduukkssii mmoonnoossaakkaarriiddaa
 DDaappaatt ddiillaakkuukkaann ddeennggaann::
 LLooggaamm ++ HH22
 eennzziim...
Sugar aallccoohhoollss aarree vveerryy
uusseeffuull
 MMaannnniittooll iiss uusseedd aass aann oossmmoottiicc ddiiuurree...
3. Reaksi pembentukan gglliikkoossiiddaa
 RReeaakkssii aannttaarraa mmoonnoossaakkaarriiddaa hheemmiiaasseettaall//hheem...
IIkkaattaann GGlliikkoossiiddiikk
 AAsseettaall//kkeettaall sseeppeerrttii iinnii ddiinnaammaakkaann gglliikkoossiiddaa ...
DDIISSAAKKAARRIIDDAA
 DDiissaakkaarriiddaa aaddaallaahh kkaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg tteerrddiirrii
ddaarrii 22 ssaa...
JJEENNIISS DDIISSAAKKAARRIIDDAA
 SSeelluubbiioossaa ® b--DD--GGlluukkoossaa ++ b--DD--GGlluukkoossaa
 MMaallttoossaa ®...
MMAALLTTOOSSAA
O
OH
H
1' *
O
OH
CH2OH
OH
*
CH2OH
H O OH
H
OH
OH
4
a
b
Ikatan a-1',4 glikosidik
HO
O
H...
IIKKAATTAANN PPAADDAA MMAALLTTOOSSAA
 PPaaddaa mmaallttoossaa,, iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk tteerrjjaaddii ppaadda...
SSEELLOOBBIIOOSSAA
O
OH
o
OH
CH2OH
OH
*
CH2OH
H O OH
H
OH
OH
*
1'
4
b
b
Ikatan b-1',4 glikosidik
HO
O ...
LLAAKKTTOOSSAA
 MMeerruuppaakkaann gguullaa uuttaammaa ppaaddaa AASSII ddaann ssuussuu ssaappii
((44--88 %% llaakkttoos...
CH2OH
OH O o
OH
OH
*
CH2OH
H O H
OH
OH
OH
*
1'
4
b
a
Ikatan b-1',4 glikosidik
H
4-O-(b-D-galaktopiranosil...
SSUUKKRROOSSAA
 SSuukkrroossaa ddiikkeennaall ddeennggaann gguullaa ppaassiirr,, tteerrddaappaatt
ppaaddaa ttuummbbuuhh...
CH2OH
OH O
OH
OH
* 1'
konfigurasi b
a-D-glukopiranosil-b-D-fruktofuranosida
(Sukrosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
O CH...
PPOOLLIISSAAKKAARRIIDDAA
 KKaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg mmeennggaanndduunngg bbaannyyaakk
mmoonnoossaakkaarriiddaa dd...
PP AA TT II
 PPoolliissaakkaarriiddaa yyaanngg tteerrssiimmppaann ddaallaamm
ttuummbbuuhhaann..
 MMeerruuppaakkaann k...
JJEENNIISS PPAATTII
 AA MM II LL OO SS AA :: 2200 %% bbaaggiiaann ppaattii,,
tteerrssuussuunn aattaass 5500 –– 330000 u...
GGLLIIKKOOGGEENN
 KKaarrbboohhiiddrraatt ppeennyyiimmppaann eenneerrggii yyaanngg tteerrssiimmppaann
ddaallaamm hheewwa...
PPOOLLIISSAAKKAARRIIDDAA LLAAIINN
 SSeelluulloossaa:: ppoolliimmeerr ttiiddaakk bbeerrccaabbaanngg ddaarrii
gglluukkoos...
Kimia organik-4
Kimia organik-4
Kimia organik-4
of 52

Kimia organik-4

kimia organik
Published on: Mar 3, 2016
Source: www.slideshare.net


Transcripts - Kimia organik-4

  • 1. KKAARRBBOOHHIIDDRRAATT MMoonnoossaakkaarriiddaa DDiissaakkaarriiddaa OOlliiggoossaakkaarriiddaa PPoolliissaakkaarriiddaa
  • 2. KKIIMMIIAA KKAARRBBOOHHIIDDRRAATT KKaarrbboohhiiddrraatt aaddaallaahh sseennyyaawwaa ppoolliihhiiddrrookkssii aallddeehhiidd aattaauu ppoolliihhiiddrrookkssiikkeettoonn.. OOlleehh kkaarreennaa iittuu kkaarrbboohhiiddrraatt mmeemmppuunnyyaaii dduuaa gguugguuss ffuunnggssiioonnaall yyaanngg ppeennttiinngg :: ** GGuugguuss hhiiddrrookkssiill ** GGuugguuss kkeettoonn//aallddeehhiidd
  • 3. PPeennggggoolloonnggaann KKaarrbboohhiiddrraatt  MMoonnoossaakkaarriiddaa :: KKaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg ppaalliinngg sseeddeerrhhaannaa ddaann ttiiddaakk ddaappaatt ddiihhiiddrroolliissiiss lleebbiihh llaannjjuutt  DDiissaakkaarriiddaa KKaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg mmeennggaanndduunngg 22 ssaattuuaann mmoonnoossaakkaarriiddaa  OOlliiggoossaakkaarriiddaa KKaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg jjiikkaa ddiihhiiddrroolliissiiss mmeenngghhaassiillkkaann 33 –– 88 ssaattuuaann mmoonnoossaakkaarriiddaa  PPoolliissaakkaarriiddaa KKaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg jjiikkaa ddiihhiiddrroolliissiiss mmeenngghhaassiillkkaann bbaannyyaakk ssaattuuaann mmoonnoossaakkaarriiddaa
  • 4. MMoonnoossaakkaarriiddaa  SSaattuuaann kkaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg ppaalliinngg sseeddeerrhhaannaa ddeennggaann rruummuuss CCnnHH22nnOOnn ddiimmaannaa nn == 33 –– 88 CC33HH66OO33 :: ttrriioossaa CC44HH88OO44 :: tteettrroossaa ddaann sseetteerruussnnyyaa..  MMaaccaamm--mmaaccaamm mmoonnoossaakkaarriiddaa aa.. AAllddoossaa :: mmoonnoossaakkaarriiddaa yyaanngg mmeennggaanndduunngg gguugguuss aallddeehhiidd CCoonnttoohh :: GGlliisseerraallddeehhiidd
  • 5. MMoonnoossaakkaarriiddaa  SSaattuuaann kkaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg ppaalliinngg sseeddeerrhhaannaa ddeennggaann rruummuuss CCnnHH22nnOOnn ddiimmaannaa nn == 33 –– 88 CC33HH66OO33 :: ttrriioossaa CC44HH88OO44 :: tteettrroossaa CC55HH1100OO44 :: ppeennttoossaa CC66HH1122OO44 :: hheekkssoossaa  MMaaccaamm--mmaaccaamm mmoonnoossaakkaarriiddaa aa.. AAllddoossaa :: mmoonnoossaakkaarriiddaa yyaanngg mmeennggaanndduunngg gguugguuss aallddeehhiidd.. CCoonnttoohh :: GGlliisseerraallddeehhiidd bb.. KKeettoossaa :: mmoonnoossaakkaarriiddaa yyaanngg mmeennggaanndduunngg gguugguuss kkeettoonn CCoonnttoohh:: DDiihhiiddrrookkssiiaasseettoonn
  • 6. CCoonnttoohh :: GGlliisseerraallddeehhiiddaa C C C H H O * HOH H OH ( D - gliseraldehid) C C H2C OH HO O * HH L - gliseraldehid
  • 7. b. Ketosa : monosakarida yyaanngg mmeennggaanndduunngg gguugguuss kkeettoonn CCoonnttoohh :: DDiihhiiddrrookkssiiaasseettoonn H C H OH C C O H OH H Proyeksi Fisher Penamaan D, L monosakarida
  • 8. PPeennaammaaaann MMoonnoossaakkaarriiddaa DD,, LL  MMoonnoossaakkaarriiddaa ddiibbeerrii nnaammaa DD jjiikkaa gguugguuss --OOHH ppaaddaa aattoomm CC** yyaanngg lleettaakknnyyaa ppaalliinngg jjaauuhh ddaarrii gguugguuss O C atau C O tteerrlleettaakk ddiisseebbeellaahh kkaannaann.. H  MMoonnoossaakkaarriiddaa ddiibbeerrii nnaammaa LL jjiikkaa gguugguuss OOHH ppaaddaa aattoomm CC** tteerrsseebbuutt bbeerraaddaa ddiisseebbeellaahh kkiirrii..
  • 9. CCoonnttoohh CHO * * * H C OH H OH H OH C C CH2OH D-(-)-ribosa (D-aldosa) CHO HO C H HO C H CH2OH L-eritrosa (L-aldosa)
  • 10. Turunan D-aldosa H CHO OH H OH H OH CH2OH HO CHO H D-(+)-gliseraldehida H OH H OH CH2OH H CHO OH HO H H OH CH2OH HO CHO H HO H H OH CH2OH H C OH H OH CH2OH HO C H H OH CH2OH H CHO OH H OH H OH H OH CH2OH HO CHO H H OH H OH H OH CH2OH H CHO OH HO H H OH H OH CH2OH HO CHO H HO H H OH H OH CH2OH O H H CHO OH H OH HO H H OH CH2OH HO CHO H H OH HO H OH CH2OH H CHO OH HO H HO H H OH CH2OH HO CHO H HO H HO H H OH CH2OH H C OH CH2OH O H O OH D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa
  • 11. CH2OH O H OH CH2OH Turunan D-ketosa Atom C kiral pada ketopentosa (proyeksi Fisher): C no 3 dan 4 CH2OH O HO H H OH CH2OH CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH CH2OH O HO H HO H H OH CH2OH Dihidroksiaseton Jumlah stereo isomer pada ketopentosa (proyeksi Fisher) . . . D-eritulosa CH2OH O H OH H OH H OH CH2OH CH2OH O H OH H OH HO H H OH CH2OH CH2OH O CH2OH CH2OH O H OH CH2OH D-ribulosa D-xilulosa D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa
  • 12. HHeekkssoossaa yyaanngg ppaalliinngg bbaannyyaakk ddii aallaamm CHO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH CHO H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH CH2OH O HO C H H C OH H C OH CH2OH D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa D - aldoheksosa D - ketoheksosa
  • 13. H EEnnaannssiioommeerr aanndd eeppiimmeerr C O H C OH H OH C CH2OH H C O OH C H OH H C CH2OH these two aldotetroses are enantiomers. They are stereoisomers that are mirror images of each other H C O HO C H HO C H H C OH H OH C CH2OH H C O HO C H HO C H HO C H H OH C CH2OH these two aldohexoses are C-4 epimers. they differ only in the position of the hydroxyl group on one asymmetric carbon (carbon 4) Dua buah aldotetrosa ini enansiomer, suatu stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain. Kedua aldoheksosa ini adalah epimer C-4, perbedaan hanya pada posisi OH pada sebuah atom C asimetri yaitu Carbon 4
  • 14. Representasi SSttrruukkttuurr GGuullaa SSttrruukkttuurr gglluukkoossaa aattaauu kkaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg llaaiinn ddaappaatt ddiiggaammbbaarrkkaann ddaallaamm 33 bbeennttuukk sstteerreeookkiimmiiaa sseebbaaggaaii bbeerriikkuutt::  PPrrooyyeekkssii FFiisshheerr:: rraannttaaii lluurruuss ((lliinniieerr))  PPrrooyyeekkssii HHaawwoorrtthh:: ssiikklliikk//cciinncciinn sseeddeerrhhaannaa  KKoonnffoorrmmaassii:: kkoonnffiigguurraassii kkuurrssii ddaann ppeerraahhuu
  • 15. Struktur SSiikklliiss MMoonnoossaakkaarriiddaa  AAllddeehhiidd // kkeettoonn ddaappaatt bbeerreeaakkssii ddeennggaann aallccoohhooll mmeemmbbeennttuukk hheemmiiaasseettaall // hheemmiikkeettaall.. R C O H OH H3C O H C R OCH3 H Hemiasetal O R C R' OH H3C O H C R OCH3 R' Hemiketal Aldehid Keton + + + - ..
  • 16.  Hemiasetal atau hemiaketal ssiikklliiss tteerrbbeennttuukk jjiikkaa gguugguuss kkeettoonn//aallddeehhiidd ddaann aallkkoohhooll tteerrddaappaatt ddaallaamm 11 mmoolleekkuull.. CCoonnttoohh :: 44 –– hhiiddrrookkssiippeennttaannaall CH2 CH2 CH H3C OH CH O H2C CH H3C O CH2 CH OH hemiasetal siklis  MMoonnoossaakkaarriiddaa ddaappaatt mmeemmbbeennttuukk ssttrruukkttuurr ssiikklliikk kkaarreennaa ddaallaamm mmoolleekkuullnnyyaa tteerrddaappaatt ………….... -- aattoomm CC** -- gguugguuss aallddeehhiidd -- ccaarrbboonnyyll ddaann hhiiddrrookkssiill -- gguugguuss kkeettoonn -- gguugguuss hhiiddrrookkssiill
  • 17. H O C H C OH HO CH H C OH H C OH CH2OH H OH H C OH HO C H C OH * * C HO H H C OH HO H C C OH C CH2OH CH2OH a - glukosa [a]= + 112o b - glukosa [a]= + 19o karbon anomerik O O Contoh : Pembentukan hemiasetal pada glukosa C C
  • 18.  PPaaddaa gglluukkoossaa,, hheemmiiaasseettaall ssiikklliiss tteerrbbeennttuukk aannttaarraa gguugguuss aallddeehhiidd ppaaddaa CC11 ddeennggaann gguugguuss OOHH ppaaddaa CC55 sseehhiinnggggaa mmeemmbbeennttuukk cciinncciinn--66 yyaanngg ssttaabbiill..  DDaallaamm bbeennttuukk hheemmiiaasseettaall ssiikklliiss:: aattoomm CC11 bbeerrssiiffaatt kkiirraall ® CC aannoommeerriikk sseehhiinnggggaa mmeemmbbeerriikkaann 22 kkeemmuunnggkkiinnaann ssttrruukkttuurr iissoommeerr DD--gglluukkoossaa :: 11.. a -- DD –– gglluukkoossaa 22.. b -- DD –– gglluukkoossaa kkeedduuaannyyaa mmeerruuppaakkaann sseennyyaawwaa bbeerrbbeeddaa ddeennggaann ssiiffaatt
  • 19. SIFAT-SIFAT FISIK [a]
  • 20. SSiiffaatt--ssiiffaatt FFiissiikk ((llaannjjuuttaann)) a -- DD –– gglluukkoossaa b -- DD –– gglluukkoossaa  -- kkrriissttaall -- ppaaddaatt D >> 9988°CC  -- mm..pp.. 114466 -- mm..pp.. == 115500°CC  -- [[a]]DD == ++ 111122° -- [[a]]DD == ++ 1199° Mutarotasi dalam air  a -- DD –– gglluukkoossaa b -- DD –– gglluukkoossaa ++111122oo ++5522° ++1199oo  a -- DD –– ggaallaakkttoossaa b -- DD –– ggaallaakkttoossaa ++ 115511° ++8844° -- 5533°  a -- DD –– ffrruukkttoossaa b -- DD –– ffrruukkttoossaa ++ 2211° --9922° --113333°
  • 21. PPOOLLAARRIIMMEETTRRYY MMeeaassuurreemmeenntt ooff ooppttiiccaall aaccttiivviittyy iinn cchhiirraall oorr aassyymmmmeettrriicc mmoolleeccuulleess uussiinngg ppllaannee ppoollaarriizzeedd lliigghhtt CCeerrttaaiinn mmoolleeccuulleess bbee cchhiirraall -- bbeeccaauussee ooff cceerrttaaiinn aattoommss oorr -- bbeeccaauussee ooff cchhiirraall aaxxeess oorr cchhiirraall ppllaanneess MMeeaassuurreemmeenntt uusseess aann iinnssttrruummeenntt ccaalllleedd aa ppoollaarriimmeetteerr
  • 22. Proyeksi Fisher && SSttrruukkttuurr HHaawwoorrhh H C OH C O H C OH HO C H H C OH C CH2OH H C OH HO C H H C OH C CH2OH H H OH C H H C OH HO C H H C OH C CH2OH HO O O a - D - glukosa proyeksi Fisher b - D - glukosa O CH2OH OH OH (a) OH OH * O Struktur Haworth * OH OH H OH CH2OH OH (b) ↔
  • 23. Struktur Haworth ddaann KKoonnffoorrmmaassii KKuurrssii O CH2OH OH OH (a) OH OH * O Struktur Haworth * OH OH H OH CH2OH OH HO O HO Konformasi kursi OH (a) OH HOH2C * HO O HO H OH HOH2C * OH ( a ) ( e ) (b) b
  • 24. SSiiffaatt--ssiiffaatt FFiissiikk MMoonnoossaakkaarriiddaa PPaaddaattaann kkrriissttaall ttiiddaakk bbeerrwwaarrnnaa LLaarruutt ddaallaamm aaiirr ® iikkaattaann hhiiddrrooggeenn SSeeddiikkiitt llaarruutt ddaallaamm aallkkoohhooll TTiiddaakk llaarruutt ddaallaamm eetteerr,, kklloorrooffoorrmm,, bbeennzzeennaa RRaassaannyyaa mmaanniiss.. DDiiaannttaarraa mmoonnoossaakkaarriiddaa ® ffrruukkttoossaa yyaanngg ppaalliinngg mmaanniiss
  • 25.  fu Gugus funnggssii yyaanngg aaddaa ppaaddaa mmoonnoossaakkaarriiddaa .. ..  GGuugguuss ffuunnggssii yyaanngg aaddaa ppaaddaa kkeettoossaa .. ..  AAttoomm CC kkiirraall ppaaddaa aallddoohheekkssoossaa
  • 26. Tingkat kkeemmaanniissaann mmoonnoossaakkaarriiddaa ddaann ddiissaakkaarriiddaa MMoonnoossaakkaarriiddaa DDiissaakkaarriiddaa  DD –– ffrruukkttoossaa 117744 SSuukkrroossaa 110000  DD –– gglluukkoossaa 7744 LLaakkttoossaa 00..1166  DD –– xxyylloossaa 00..4400  DD –– ggaallaakkttoossaa 00..2222
  • 27. BBeebbeerraappaa RReeaakkssii MMoonnoossaakkaarriiddaa 11.. RReeaakkssii OOkkssiiddaassii  BBeerrddaassaarrkkaann kkeemmaammppuuaannnnyyaa uunnttuukk mmeerreedduukkssii ppeerreeaakkssii ((TToohhlleennss,, BBeenneeddiicctt,, FFeehhlliinngg)),, mmoonnoossaakkaarriiddaa ddaappaatt ddiiggoolloonnggkkaann :: 11.. GGuullaa ppeerreedduukkssii 22.. GGuullaa nnoonn ppeerreedduukkssii  MMoonnoossaakkaarriiddaa ddaappaatt mmeerreedduukkssii TTBBFF kkaarreennaa ppaaddaa mmoonnoossaakkaarriiddaa tteerrddaappaatt gguugguuss aallddeehhiidd aattaauu gguugguuss a--hhiiddrrookkssii kkeettoonn,, yyaanngg aakkaann ddiiookkssiiddaassii oolleehh TTBBFF mmeennjjaaddii kkaarrbbookkssiillaatt//kkeettoonn..
  • 28. Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi CHO HC OH HO C C OH C OH CH2OH + Cu2+ O C OH C OH HO C C OH C OH CH2OH + Cu2O merah bata • Benedict • Fehling D - glukosa asam D - glukonat
  • 29.  a Oksidasi allddoossaa oolleehh ppeerreeaakkssii TTBBFF mmeenngghhaassiillkkaann aassaamm mmoonnookkaarrbbookkssiillaatt:: AAssaamm AAllddoonnaatt..  OOkkssiiddaassii aallddoossaa ddeennggaann ookkssiiddaattoorr kkuuaatt ((HHNNOO33 ppaannaass)) mmeenngghhaassiillkkaann aassaamm ddiikkaarrbbookkssiillaatt kkaarreennaa HHNNOO33 sseellaaiinn mmeennggookkssiiddaassii gguugguuss aallddeehhiidd jjuuggaa mmeennggookkssiiddaassii gguugguuss CCHH22OOHH tteerrmmiinnaall
  • 30. Reaksi dg HNO3 CHO C OH HO C C OH C OH CH2OH COOH C OH HO C C OH C OH COOH HNO3 D - glukosa asam D - glukarik CHO C OH HO + Ag+ C C OH C OH CH2OH COOH C OH HO + Ag C C OH C OH CH2OH Cermin perak D Reaksi dg Tohlens
  • 31. 22.. RReeaakkssii rreedduukkssii GGuugguuss kkaarrbboonniill ddaarrii mmoonnoossaakkaarriiddaa ddaappaatt ddiirreedduukkssii mmeennjjaaddii aallkkoohhooll oolleehh bbeebbeerraappaa ppeerreeaakkssii mmeenngghhaassiillkkaann aallddiittooll CHO C OH HO katalis C C OH C OH CH2OH D - glukosa logam CH2 C OH OH C C OH C OH CH2OH HO D -glukitol (sorbitol) + H2
  • 32. RReedduukkssii mmoonnoossaakkaarriiddaa  DDaappaatt ddiillaakkuukkaann ddeennggaann::  LLooggaamm ++ HH22  eennzziimmaattiiss  PPrroodduukknnyyaa ppoollyyooll gguullaa aallkkoohhooll ((aallddiittooll))  gglluuccoossee mmeemmbbeennttuukk ssoorrbbiittooll ((gglluucciittooll))  mmaannnnoossee mmeemmbbeennttuukk mmaannnniittooll  ffrruuccttoossee mmeemmbbeennttuukk mmaannnniittooll ++ ssoorrbbiittooll  ggllyycceerraallddeehhyyddee mmeemmbbeennttuukk ggllyycceerrooll
  • 33. Sugar aallccoohhoollss aarree vveerryy uusseeffuull  MMaannnniittooll iiss uusseedd aass aann oossmmoottiicc ddiiuurreettiicc  GGllyycceerrooll iiss uusseedd aass aa hhuummeeccttaanntt aanndd ccaann bbee nniittrraatteedd ttoo nniittrrooggllyycceerriinn  SSoorrbbiittooll ccaann bbee ddeehhyyddrraatteedd ttoo tteettrraahhyyddrrooppyyrraannss aanndd tteettrraahhyyddrrooffuurraann ccoommppoouunnddss ((ssoorrbbiittaannss))  SSoorrbbiittaannss aarree ccoonnvveerrtteedd ttoo ddeetteerrggeennttss kknnoowwnn aass ssppaannss aanndd ttwweeeennss ((uusseedd iinn eemmuullssiiffiiccaattiioonn pprroocceedduurreess))  SSoorrbbiittooll ccaann aallssoo bbee ddeehhyyddrraatteedd ttoo 11,,44,,33,,66--ddiiaannhhyyddrroo--DD-- ssoorrbbiittooll ((iissoossoorrbbiiddee)) wwhhiicchh iiss nniittrraatteedd ttoo IISSDDNN aanndd IISSMMNN ((bbootthh uusseedd iinn ttrreeaattmmeenntt ooff aannggiinnaa))
  • 34. 3. Reaksi pembentukan gglliikkoossiiddaa  RReeaakkssii aannttaarraa mmoonnoossaakkaarriiddaa hheemmiiaasseettaall//hheemmiikkeettaall ssiikklliiss ddeennggaann 11 mmoolleekkuull aallkkoohhooll mmeemmbbeennttuukk aasseettaall//kkeettaall.. PPaaddaa rreeaakkssii iinnii gguugguuss OOHH ppaaddaa CC –– aannoommeerriikk ddiiggaannttiikkaann oolleehh gguugguuss OORR ddaarrii aallccoohhooll.. O OH OH H OH CH2OH OH * + CH3OH O OH OCH3 H OH CH2OH OH * + H2O H+ b -D-glukopiranosa metil-b -D-glukopiranosida Ikatan glikosida (nonpereduksi) Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C ….. (kiral/anomer/no 1) monosakarida …… (hemiasetal/hemiketal / asetal/ketal) dengan sebuah molekul
  • 35. IIkkaattaann GGlliikkoossiiddiikk  AAsseettaall//kkeettaall sseeppeerrttii iinnii ddiinnaammaakkaann gglliikkoossiiddaa ddaann iikkaattaann aannttaarraa kkaarrbboonn aannoommeerriikk ddeennggaann gguugguuss OORR ddiisseebbuutt iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk..  GGlliikkoossiiddaa ddiinnaammaaii bbeerrddaassaarrkkaann nnaammaa mmoonnoossaakkaarriiddaannyyaa,, ddeennggaann mmeennggggaannttii aakkhhiirraann ––aa ddeennggaann ––iiddaa..  MMiissaall:: gglluukkoossaa ® gglluukkoossiiddaa mmaannoossaa ® mmaannoossiiddaa
  • 36. DDIISSAAKKAARRIIDDAA  DDiissaakkaarriiddaa aaddaallaahh kkaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg tteerrddiirrii ddaarrii 22 ssaattuuaann mmoonnoossaakkaarriiddaa..  DDuuaa mmoonnoossaakkaarriiddaa ddiihhuubbuunnggkkaann ddeennggaann iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk aannttaarraa CC--aannoommeerriikk ddaarrii ssaattuu uunniitt mmoonnoossaakkaarriiddaa ddeennggaann gguugguuss ––OOHH ddaarrii uunniitt mmoonnoossaakkaarriiddaa yyaanngg llaaiinnnnyyaa..  BBeebbeerraappaa ddiissaakkaarriiddaa yyaanngg sseerriinngg ddiijjuummppaaii ::  MMaallttoossaa,, SSeelloobbiioossaa,, LLaakkttoossaa,, SSuukkrroossaa
  • 37. JJEENNIISS DDIISSAAKKAARRIIDDAA  SSeelluubbiioossaa ® b--DD--GGlluukkoossaa ++ b--DD--GGlluukkoossaa  MMaallttoossaa ® a--DD--GGlluukkoossaa ++ b--DD--GGlluukkoossaa  SSuukkrroossaa ® a--DD--GGlluukkoossaa ++ b--DD--FFrruukkttoossaa  LLaakkttoossaa ® a--DD--GGlluukkoossaa ++ b--DD--GGaallaakkttoossaa
  • 38. MMAALLTTOOSSAA O OH H 1' * O OH CH2OH OH * CH2OH H O OH H OH OH 4 a b Ikatan a-1',4 glikosidik HO O HO O OH HOH2C O Karbon glikosidik HO H OH HOH2C OH 1' 4 (b) 4-O-(a-D-glukopiranosil)-b-D-glukopiranosa (Maltosa)
  • 39. IIKKAATTAANN PPAADDAA MMAALLTTOOSSAA  PPaaddaa mmaallttoossaa,, iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk tteerrjjaaddii ppaaddaa aattoomm CC--11’’ ddaarrii ssaattuu gglluukkoossaa ddeennggaann aattoomm CC--44 ddaarrii gglluukkoossaa yyaanngg llaaiinn,, sseehhiinnggggaa iikkaattaannnnyyaa ddiisseebbuutt iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk--a--11,,44  KKaarrbboonn aannoommeerriikk ddii uunniitt gglluukkoossaa sseebbeellaahh kkaannaann ppaaddaa mmaallttoossaa ddaallaamm bbeennttuukk hheemmiiaasseettaall,, sseehhiinnggggaa aakkaann ddaappaatt bbeerrkkeesseettiimmbbaannggaann ddeennggaann ssttrruukkttuurr tteerrbbuukkaa.. OOlleehh kkaarreennaa iittuu mmaallttoossaa ddpptt bbeerreeaakkssii ++ ddgg TToohhlleennss
  • 40. SSEELLOOBBIIOOSSAA O OH o OH CH2OH OH * CH2OH H O OH H OH OH * 1' 4 b b Ikatan b-1',4 glikosidik HO O HO H H OH HOH2C O CH2OH O 1' 4 (b) 4-O-(b-D-glukopiranosil)-b-D-glukopiranosa (Selubiosa) OH H HO H H OH
  • 41. LLAAKKTTOOSSAA  MMeerruuppaakkaann gguullaa uuttaammaa ppaaddaa AASSII ddaann ssuussuu ssaappii ((44--88 %% llaakkttoossaa))..  KKaarrbboonn aannoommeerriikk ppaaddaa uunniitt ggaallaakkttoossaa mmeemmppuunnyyaaii kkoonnffiigguurraassii b ppaaddaa CC--11 ddaann bbeerriikkaattaann ddeennggaann gguugguuss --OOHH ppaaddaa CC--44 uunniitt gglluukkoossaa  DDiiaarree sseetteellaahh mmiinnuumm ssuussuu,, ddiisseebbaabbkkaann kkaarreennaa ttiiddaakk mmeemmiilliikkii eennzziimm llaakkttaassee ((ggaallaakkttoossiiddaassee)),, sseehhiinnggggaa ttiiddaakk ddaappaatt mmeenncceerrnnaa llaakkttoossaa ddaallaamm ssuussuu..  GGaallaakkttoosseemmiiaa aaddaallaahh ppeennyyaakkiitt ggaanngggguuaann mmeettaabboolliissmmee ggaallaakkttoossaa,, bbeerraakkiibbaatt ppeennuummppuukkaann ggaallaakkttoossaa ddaallaamm ddaarraahh:: ssiirroossiiss hheeppaattiikk,, hheeppaattoommeeggaallii,, kkaattaarraakk,, rreettaarrddaassii mmeennttaall
  • 42. CH2OH OH O o OH OH * CH2OH H O H OH OH OH * 1' 4 b a Ikatan b-1',4 glikosidik H 4-O-(b-D-galaktopiranosil)-a-D-glukopiranosa (Laktosa) H O HO OH HOH2C O O HO OH OH HOH2C H 1' 4 (a) OH H Struktur Laktosa
  • 43. SSUUKKRROOSSAA  SSuukkrroossaa ddiikkeennaall ddeennggaann gguullaa ppaassiirr,, tteerrddaappaatt ppaaddaa ttuummbbuuhhaann ffoottoossiinntteettiikk yyaanngg bbeerrffuunnggssii sseebbaaggaaii ssuummbbeerr eenneerrggii.. MMiissaall :: ppaaddaa tteebbuu,, bbiitt gguullaa  PPaaddaa ssuukkrroossaa kkeedduuaa kkaabboonn aannoommeerriikk ppaaddaa kkeedduuaa uunniitt mmoonnoossaakkaarriiddaa tteerrlliibbaatt ddaallaamm iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk.. IIkkaattaann gglliikkoossiiddiikk tteerrjjaaddii aannttaarraa CC--11 ppaaddaa uunniitt gglluukkoossaa ddaann CC--22 ppaaddaa uunniitt ffrruukkttoossaa,, sseehhiinnggggaa ttiiddaakk mmeemmppuunnyyaaii gguugguuss hheemmiiaasseettaall..
  • 44. CH2OH OH O OH OH * 1' konfigurasi b a-D-glukopiranosil-b-D-fruktofuranosida (Sukrosa) H H O HO OH HOH2C O CH2OH CH2OH H 1' 2 HO O OH CH2OH OH O CH2OH O a (b) H OH OH H 2 Struktur Sukrosa
  • 45. PPOOLLIISSAAKKAARRIIDDAA  KKaarrbboohhiiddrraatt yyaanngg mmeennggaanndduunngg bbaannyyaakk mmoonnoossaakkaarriiddaa ddaann mmeemmppuunnyyaaii bbeerraatt mmoolleekkuull yyaanngg bbeessaarr  HHiiddrroolliissiiss ppoolliissaakkaarriiddaa sseeccaarraa sseemmppuurrnnaa aakkaann mmeenngghhaassiillkkaann ssaattuu//bbeebbeerraappaa jjeenniiss mmoonnoossaakkaarriiddaa  UUnniitt--uunniitt mmoonnoossaakkaarriiddaa ddiihhuubbuunnggkkaann sseeccaarraa lliinniieerr aattaauu bbeerrccaabbaanngg  JJeenniiss ppoolliissaakkaarriiddaa ::  ppaattii  gglliikkooggeenn  sseelluulloossaa  hheemmiisseelluulloossaa
  • 46. PP AA TT II  PPoolliissaakkaarriiddaa yyaanngg tteerrssiimmppaann ddaallaamm ttuummbbuuhhaann..  MMeerruuppaakkaann kkoommppoonneenn uuttaammaa ppaaddaa bbiijjii-- bbiijjiiaann,, kkeennttaanngg,, jjaagguunngg ddaann bbeerraass  TTeerrssuussuunn aattaass uunniitt DD--gglluukkoossaa yyaanngg ddiihhuubbuunnggkkaann oolleehh iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk a--11,,44 RRaannttaaii ccaabbaanngg ddiihhuubbuunnggkkaann oolleehh iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk a--11,,66
  • 47. JJEENNIISS PPAATTII  AA MM II LL OO SS AA :: 2200 %% bbaaggiiaann ppaattii,, tteerrssuussuunn aattaass 5500 –– 330000 uunniitt gglluukkoossaa mmeellaalluuii iikkaattaann a--11,,44 gglliikkoossiiddiikk llaarruutt ddii ddaallaamm aaiirr  AAMMIILLOOPPEEKKTTIINN :: 8800 %% bbaaggiiaann ppaattii,, TTeerrssuussuunn aattaass 330000 –– 55..000000 uunniitt gglluukkoossaa mmeellaalluuii iikkaattaann gglliikkoossiiddiikk ddaann a--11,,66 SSeettiiaapp 2255--5500 uunniitt gglluukkoossaa ddiihhuubbuunnggkkaann oolleehh iikkaattaann a--11,,44.. RRaannttaaii--rraannttaaii bbeerriikkaattaann a--11,,44 tteesseebbuutt ddiihhuubbuunngg--ssiillaannggkkaann mmeellaalluuii iikkaattaann a--11,,66 sseehhiinnggggaa mmeenngghhaassiillkkaann ssttrruukkttuurr bbeerrccaabbaanngg ddeennggaann MMrr ttiinnggggii  SSttrruukkttuurrnnyyaa bbeerrccaabbaanngg ® ssaannggaatt bbeessaarr ((MMrr bbeessaarr)) ® ttiiddaakk llaarruutt ddaallaamm aaiirr
  • 48. GGLLIIKKOOGGEENN  KKaarrbboohhiiddrraatt ppeennyyiimmppaann eenneerrggii yyaanngg tteerrssiimmppaann ddaallaamm hheewwaann  MMrr GGlliikkooggeenn >> ppaattii  TTeerrssuussuunn lleebbiihh ddaarrii 110000..000000 uunniitt gglluukkoossaa  SSttrruukkttuurrnnyyaa bbeerrccaabbaanngg mmeellaalluuii iikkaattaann 11,,44 ddaann 11,,66 gglliikkoossiiddiikk  TTiiddaakk llaarruutt ddaallaamm aaiirr  LLaarruutt ddaallaamm ppeellaarruutt oorrggaanniikk nnoonn ppoollaarr :: eetteerr,, kklloorrooffoorrmm,, hheekkssaannaa..
  • 49. PPOOLLIISSAAKKAARRIIDDAA LLAAIINN  SSeelluulloossaa:: ppoolliimmeerr ttiiddaakk bbeerrccaabbaanngg ddaarrii gglluukkoossaa mmeellaalluuii iikkaattaann b--11,,44--gglliikkoossiiddiikk  KKiittiinn :: ppoolliissaakkaarriiddaa yyaanngg mmeennggaanndduunngg nniittrrooggeenn,, mmeemmbbeennttuukk ccaannggkkaanngg kkrruussttaasseeaa ddaann kkeerraannggkkaa lluuaarr sseerraannggggaa  PPeekkttiinn :: ppoolliimmeerr lliinniieerr ddaarrii DD--ggaallaakkttuurroonnaatt mmeellaalluuii iikkaattaann 11,,44--a--gglliikkoossiiddiikk.. TTeerrddaappaatt ppaaddaa bbuuaahh--bbuuaahhaann ddaann bbuunnii--bbuunniiaann

Related Documents